ông đã thiết kế Mac sau khi đánh giá sức mạnh của giao diện đồ họa theo cách mà Xerox đã không thể làm được, và sau đó tạo ra iPod khi thấu hiểu niềm vui sướng của con người nếu có được hàng nghìn bài hát trong chiếc túi của mình, nhưng theo cách thức mà Sony - nơi có đầy đủ của cải và di sản - không thể hoàn thành. Vì vậy, khi bà gặp Paul Jobs, bà hoàn toàn có quyền để bắt đầu một cuộc sống mới. Tháng giêng năm 1986 thay vì cùng ra tòa, họ đã đi đến một thỏa thuận không gây tổn hại về tài chính.
Jobs giới thiệu iTunes vào tháng 1 năm 2001tại Macworld như một phần của chiến lược trung tâm số. Nhìn lại nó, ông đã lần theo các vấn đề về sức khỏe từ những ngày này: Nó nhọc nhằn, thực sự rất nhọc nhằn, thời gian tệ nhất trong cuộc đời tôi. Các ứng dụng có sự tương đồng với những khu vườn có tường bao quanh ngày xưa.
Chúng tôi có thể làm những việc mà các công ty khác không thể. Jobs trải lòng với tôi những gì ông ấy thực sự nghĩ. Cách duy nhất ngăn cản vấn đề “biến kế toán” là hủy bỏ những quyền chọn cũ của ông ít nhất sáu tháng sau khi quyền chọn mới được cấp.
“Chúng tôi để các anh quyền kiểm soát kinh doanh, các anh đã đồng ý thực hiện với khoản tiền chúng tôi đề xuất. Cuối cùng, ông bị đưa đến trung tâm giáo dưỡng trẻ vị thành niên và ở đó một đêm. Họ quyết định tiến hành trên hai phần: Phần một là tên mã cho điện thoại được phát triển dựa trên bánh xe cuốn của iPod, và phần hai là một lựa chọn mới sử dụng màn hình cảm ứng đa điểm.
Tuy nhiên, chính điều này đã khiến Jobs gặp một số rắc rối khi đến trường. Bản thân Steve không phải là một kỹ sư giỏi nhưng ông lại rất giỏi trong việc ước định câu trả lời của mọi người, ông có thể nói liệu những kỹ sư này bảo thủ, cứng đầu hay không chắc chắn vào bản thân mình. Thế nên tuần đó Jobs chỉ được xuất hiện trên hai bìa báo.
“Đó là các sản phẩm!” ông trả lời. Khi khóa giảng dạy của Calhoun kết thúc, họ đi nhờ xe tới Afghanistan để gặp nhau. Hertzfeld nhớ rằng hầu hết đồng nghiệp của ông lúc đó đều e ngại Jobs, “bởi những cơn thịnh nộ tự phát và xu hướng nói thẳng với mọi người những gì ông nghĩ, tất nhiên là hầu như đó là những điều khó nghe”.
Jobs đã rất háo hức khi cho thấy đúng ra là nên làm như thế nào - không có chiếc bút châm chấm nào hết! - nhưng khi xem xét công nghệ cảm ứng đa điểm (multi-touch multi- touch(công nghệ cảm ứng đa chạm) mà Apple đang phát triển, ông đã quyết định sử dụng nó trước tiên để tạo nên một chiếc iPhone. Có lẽ câu trích dẫn chính xác nhất phải là từ Jef Raskin. Đó là: Khi cần thiết, họ có thể lặng lẽ chống lại những chỉ thị của Jobs.
Sau đó Jobs và tôi cùng đến một quá cà phê tên là Fraiche ở Palo Alto, ông đã nói rất hào hứng về các sản phẩm trong tương lai của Apple. “Bạn có thể nhận thấy niềm hào hứng trong mắt ông ấy khi quay trở lại”, Cook kể. Đội ngũ phát triển Macintosh lúc đó chỉ có bốn kỹ sư, hoạt động tại trụ sở ban đầu của Apple cạnh nhà hàng Good Earth, cách trụ sở mới của công ty vài dãy nhà.
“Steve đã bị cuốn hút vào điều đó bởi ông ấy, giống như tôi, là một người cầu toàn”, Sculley nhớ lại. "Tình bạn với John quan trọng hơn bất cứ điều gì khác, tôi nghĩ rằng có thể những gì tôi nên làm bây giờ, là củng cố hơn nữa tình bạn của chúng tôi. Nó khiến bạn cảm thấy có đôi chút nản lòng.
Jobs khẳng định rằng nó sẽ hấp dẫn hơn nhiều so với mô hình đăng ký hàng tháng mà các công ty nhạc vẫn ưa dùng. Jobs phải dùng tới các liệu pháp giảm đau, thường là các loại thuốc giảm đau có chứa mocphin. Bill Atkinson, người đã làm việc trong cả hai đội ngũ, cho rằng quyết định này không chỉ tàn nhẫn, mà còn không công bằng.